Собрание Таганрогской картинной галереи начало складываться в конце XIX века на основе художественного отдела городского краеведческого музея. В первые годы музей существовал в основном на частные пожертвования. В 1902 году благодаря инициативе и стараниям писателя А. П. Чехова и попечителя музея П. Ф. Иорданова императорская Академия художеств передает в музей произведения известных русских живописцев. В этом же году художник К. А. Савицкий, уроженец Таганрога, приносит в дар городу свою картину "Отец" и ряд рисунков.
Однако только в годы Советской власти музей, и в том числе художественный отдел, значительно пополняется новыми экспонатами, коллекция начинает формироваться на научной основе. В 1920-е годы в музей попадают произведения искусства из национализированных особняков местной знати, из бывших помещичьих усадеб.
В годы Великой Отечественной войны, в период оккупации, музейному собранию был нанесен большой урон. Безвозвратно погибли полотна Шишкина, Крамского, Поленова; была разграблена коллекция фарфора и стекла. После войны собрание музея было пополнено.
В 1968 году указом Министерства культуры РСФСР художественный отдел был преобразован в городскую картинную галерею. В настоящее время галерея располагает собранием русской и советской живописи, графики, скульптуры, декоративно-прикладного искусства.
Репродуцированные в комплекте картины знакомят с произведениями русских живописцев конца XVII - второй половины XIX века.
К концу XVII - началу XVIII века относится работа Петра Никитина "Портрет Натальи Кирилловны Нарышкиной", жены царя Алексея Михайловича, матери Петра I. Художник еще не в состоянии преодолеть до конца условность, характерную для парсуны. Однако лицо Нарышкиной вылеплено достаточно объемно, в его изображении Никитин достигает правдивости и портретного сходства.
Восемнадцатый век характеризуется глубокими преобразованиями в экономической, общественной и культурной жизни России. Замечательного расцвета достигает русское портретное искусство.
В "Портрете неизвестного в красном камзоле" художник 2-й половины XVIII столетия уделяет основное внимание индивидуальной неповторимости человеческой личности, мастерски передает живописные аксессуары портрета - одежду, кружева и прочее.
Пленительные образы природы создает замечательный пейзажист первой половины XIX века С. Ф. Щедрин (1791 - 1830). Пейзаж "Грот. Вид на Везувий" написан в неаполитанский период творчества художника. Словно овеянный светом и воздухом, пронизанный лучами солнца, пейзаж исполнен внутренней гармонии, чувства единения человека с природой.
Романтическое восприятие окружающего мира отличает творчество пейзажиста М. И. Лебедева (1811 - 1837). Простой мотив в картине "Пейзаж с рекой" обретает под его кистью особое лирическое звучание.
Портреты О. А. Кипренского (1782 - 1836) - это целый особый мир, богатый и разнообразный. Они рождены высоким вдохновением художника-романтика, исполнены внутреннего напряжения. Одним из таких произведений является "Мужской портрет", изображающий брата декабриста Н. П. Репина. Красивое лицо портретируемого выражает горечь разочарований. Выдержанный в холодной цветовой гамме, портрет поражает тонким психологизмом, глубоким проникновением в духовный мир человека.
Творчество крупнейшего художника-мариниста И. К. Айвазовского (1817 - 1900) представлено в экспозиции рядом работ. Гордостью музейной коллекции является пейзаж "Лунная ночь. Купальня в Феодосии". Художник превосходно передает красоту теплой южной ночи при лунном освещении.
Произведение А. Н. Мокрицкого (1810 - 1871) "Девушка на карнавале" создано под непосредственным влиянием искусства К. П. Брюллова. Образ прекрасной итальянки Марии Джолли, одетой в национальный костюм чочары, воспринимается как олицетворение молодости и красоты, радости бытия. Интенсивный колорит, смелые красочные сочетания передают атмосферу народного праздника, римского карнавала.
Видное место в утверждении реализма, развитии демократических тенденций в русском искусстве первой половины XIX века принадлежит ученикам А. Г. Венецианова. Творчеству Е. Ф. Крендовского (1810 - после 1853) свойственно искреннее стремление изобразить мир обыкновенных людей, их быт и отношения. Бесхитростность, интимность образа, тонко разработанная голубовато-серая гамма красок являются притягательной стороной маленького полотна "Дети. Сестры художника".
Выдающимся явлением русской культуры второй половины XIX века было возникновение в 1870 году Товарищества передвижных художественных выставок, объединившего художников-реалистов. Особого расцвета достигает в их творчестве бытовой жанр, поскольку именно здесь наиболее ярко находит свое выражение идейная направленность искусства передвижников. Типично для творчества передвижников одно из ранних произведений К. Е. Маковского (1839-1915) "Крестьянский обед в поле". В центре внимания художника жизнь и быт крестьян. Он любуется их красотой, силой, здоровьем. Золотистый цвет желтеющей нивы, голубое небо, яркая пестрота одежд придают картине поэтическое, мажорное звучание.
"В швейцарской" принадлежит кисти известного художника-жанриста В. Е. Маковского (1846 - 1920). Основной лейтмотив картины - судьба "маленького", обездоленного человека.
Большой любовью и теплотой проникнуто полотно В. М. Максимова (1844 - 1911) "Женщина с ребенком" (жена художника с сыном). В картине царит атмосфера домашнего уюта. В потоке солнечного света, струящегося из окна, светлая женская фигура кажется воплощением счастья материнской любви.
Значительное место в творчестве художников-передвижников занимает пейзаж. Образы русской природы в их произведениях выражают поэтическое представление народа о красоте родной земли, ее мощи и раздолье.
Тонким лиризмом отличается этюд Ф. А. Васильева (1850 - 1873) "Пейзаж со скалой и ручьем".
В. Д. Поленов (1844 - 1927) в пейзаже "Долина реки" изображает свое любимое время года-осень. Широкий панорамный вид на убранный луг, высокая точка зрения, открывающая лесные дали, позволяют создать настоящий гимн величию русских просторов.
Два этюда А. И. Куинджи (1842 - 1910) "Радуга" и "Волны" написаны со свойственным художнику вниманием к эффектам освещения.
К передвижникам был близок по направленности своего творчества В. В. Верещагин (1842 - 1904). Замечательный баталист, с небывалым до него реализмом раскрывший в своих произведениях ужасы и бедствия войны, Верещагин представлен картиной "Всадник в Самарканде". Это полотно является повторением центральной части картины "Торжествуют" из серии "Варвары" на темы туркестанской войны. Верещагин выступил смелым обличителем диких нравов феодального средневекового Востока, религиозного фанатизма. Этюд отличается чистотой цвета, тонкой передачей световоздушной среды.